Aus der Galerie Simon in Paris – Kahnweilers Neugründung nach dem Ersten Weltkrieg – gelangt in den 1920er-Jahren neben Werken von Fernand Léger und Henri Laurens eine repräsentative Gruppe von Gemälden des jung verstorbenen Kubisten Juan Gris in die Sammlung Rupf. Dies ist auch deswegen bedeutsam, weil Kahnweiler Gris einen «reinen Klassiker» nennt und sich nach seiner Flucht aus Paris ab 1940 intensiv mit Gris beschäftigt. In dieser Zeit der Bedrohung schreibt er eine umfangreiche Gris-Monografie, die nach dem Kriegsende 1946 publiziert wird.

Von der Bedrohung durch den Nationalsozialismus zeugt auch das Gemälde von August Macke, das Rupf 1939 an der Luzerner Auktion Moderne Meister aus deutschen Museen («entartete» Kunst) erwirbt.