Rupf lernt Paul Klee 1913 kennen. Auf Rupfs Vermittlung hin übernimmt Kahnweiler 1933 die Generalvertretung Klees. Rupf engagiert sich nach 1946 für die Erhaltung von Klees Nachlass. Kein Wunder, bildet Klee einen Schwerpunkt der Sammlung.

Mit Klees Freund Wassily Kandinsky steht Rupf seit 1931 in Kontakt – er kümmert sich um dessen Finanzen. Kahnweiler berichtet in einem Brief von der Beerdigung Kandinskys im Dezember 1944. Rupf und Nina Kandinsky bleiben in Verbindung.

Zwischen André Masson und Kahnweiler besteht seit etwa 1922 ein Vertrag. Rupf kann sich mit den teils grausamen Seiten von Massons Surrealismus kaum anfreunden – so verkauft er um 1960 das Gemälde Massacre dans les champs (1933), behält jedoch eine wichtige Gruppe von Gemälden und Papierarbeiten.