Dans les années 1920, un groupe représentatif de tableaux du cubiste Juan Gris, décédé jeune, entrent dans la collection Rupf, ainsi que des œuvres de Fernand Léger et Henri Laurens. Ces acquisitions se font par le biais de la Galerie Simon – nouvellement créée par Kahnweiler à Paris après la Première Guerre mondiale. Cela mérite d'être souligné car Kahnweiler qualifie Gris de « pur classique » et s'intéresse de près à lui à partir de 1940, après avoir fui Paris. Pendant cette période où pèsent les menaces, il écrit une vaste monographie consacrée à Gris qui sera publiée après la guerre, en 1946.

Une autre œuvre témoignant de la menace du national-socialisme est le tableau d'August Macke. Rupf l’acquiert en 1939 lors de la vente aux enchères de Lucerne, Moderne Meister aus deutschen Museen (art « dégénéré »).